Piazza Boccolino: Anche il cuore pulsante della città nasconde storie emozionanti, di quando la medievale torre civica era una prigione, e la piazza del mercato ospitava la “chiesa della morte”, le cui spoglie sono ancora visibili sotto la moderna pavimentazione, ed altri scavi permettono di raggiungere gli strati più profondi della storia cittadina.Via Fonte Magna: Qui di solito si viene per ammirare la fonte e le antiche mura romane, ma pochi ricordano invece un’altra storia, più recente e misteriosa: un omicidio efferato, la cui vittima, si dice, può ancora essere vista per il paese.Duomo e battistero: la cattedrale cittadina è un monumento nazionale, e la sua facciata romanico-gotica è impregnata di simboli dimenticati e di esseri mostruosi che riempivano la fantasia dell’uomo medievale. Il battistero, forse un tempo frequentato dai templari, sarà anche un’occasione per discutere delle strane credenze legate un tempo al battesimo, e come un semplice errore durante questo rito potesse addirittura generare streghe! Pochi sanno che la cattedrale custodisce i resti dell’antipapa Silvestro, nonché un crocifisso tanto miracoloso quanto unico per il suo aspetto.Palazzo Guarnieri: Questo palazzo neogotico, opera di una importante famiglia nobiliare, sorge dove si trovava un tempo l’antico palazzo comunale. Si dice però che dal secolo XIX sia infestato da un fantasma femminile.Porta Musone: Accanto a questa antica porta romana e medievale si ritrova una delle tantissime fonti della città. Ognuna di queste sorgenti aveva una sua peculiarità, nonché una serie di personaggi strani che vi si potevano incontrare, come la Giana ed il licantropo.Piazza Dante: Diverse importanti famiglie nobiliari hanno abitato questa zona tra i secoli XVII e XIX. Dotti, massoni, carbonari, hanno lasciato il loro segno nei bei palazzi di questa piazza e nelle grotte che vi serpeggiano sotto. Cercheremo di gettare luce sul mistero della prima rivolta carbonara d’Italia.Vicolo Santa Lucia: Attraverseremo l’antico ghetto ebraico, dove nacque nel cinquecento Giuda ben Joseph. Fu un rabbino, ma anche studioso di Cabala e di autori ermetici, impregnato della cultura alchemica della sua epoca.San Niccolò: Pochi ricordano che nel 1300 il papa indisse una crociata contro Osimo. La causa di tanta ostilità furono due ghibellini, i fratelli Gozzolino, che furono presso questa chiesa “involontari” fautori di un miracolo. Di origine medievale, la chiesa fu ricostruita nel secolo XVI ed è ancora oggi convento di clausura: a questo monastero femminile potrebbe essere legata la storia inquietante di una ragazza costretta a diventare suora.
